Jaký je rozdíl mezi měsíčkem a měsíčkem?

Abstrakt vědeckého článku o základní medicíně, autor vědecké práce – Sharova O. V., Kurkin V. A.

Calendula officinalis (měsíček lékařský) Calendula officinalis L. (čeleď Asteraceae). Rod Calendula zahrnuje asi 20 druhů bylin a podrostů, které rostou divoce především ve středomořských zemích. Calendula officinalis je okrasná a léčivá rostlina. V regionu Samara se průmyslové pěstování této rostliny provádí (obec Antonovka, odrůda Kalta). Chemické složení měsíčku lékařského představují podle literatury karotenoidy, flavonoidy, triterpenové saponiny a řada příbuzných látek. Flavonoidní složení této rostliny se v souladu s literaturou ukázalo jako rozporuplné, proto jsme studovali květy měsíčku od tuzemských výrobců na obsah flavonoidů. Spolu s isoquercitrinem byl z květů měsíčku lékařského poprvé v Ruské federaci izolován dominantní flavonoid (narcisin), který je diagnostický pro suroviny této rostliny. Byla vyvinuta metoda pro stanovení pravosti květů Calendula officinalis detekcí dominantního flavonoidu narcissinu pomocí TLC analýzy a GSO rutinu.

i Už vás nebaví bannery? Reklamu můžete vždy vypnout.

Podobná témata vědecké práce o fundamentální medicíně, autorem vědecké práce je O. V. Sharova, V. A. Kurkin.

Vliv povahy a koncentrace organických extraktantů na extrakci flavonoidů z květů měsíčku lékařského

Flavonoidy z listů jinanu dvoulaločného (Ginkgo biloba L.).
Flavonoidy z byliny Echinacea purpurea
Složení a obsah flavoinoidů v listech Hippophae rhamnoides L. rostoucí v Ázerbájdžánu
Vyhlídky na integrované využití surovin měsíčku lékařského (Calendula officinalis L.).
i Nemůžete najít, co potřebujete? Vyzkoušejte službu výběru literatury.
i Už vás nebaví bannery? Reklamu můžete vždy vypnout.

Text vědecké práce na téma “Flavonoidy květů Calendula officinalis”

Chemie rostlinných surovin. 2007. č. 1. s. 65-68.

UDC 615.32:547.9+543.544 FLAVONOIDY Z MĚSÍČKOVÉHO KVĚTU ÚŘEDNÍ

© O.V. Sharova, V.A. kurkin*

Státní lékařská univerzita Samara v Roszdrav, st. Chapaevskaya, 89, Samara 443099 (Rusko) E-mail: vakur@samaramail.ru

Calendula officinalis (měsíček lékařský) – Calendula officinalis L. – (čeleď Asteraceae nebo Compositae – Asteraceae). Rod Calendula zahrnuje asi 20 druhů bylin a podrostů, které rostou divoce především ve středomořských zemích. Calendula officinalis je okrasná a léčivá rostlina. V regionu Samara se průmyslové pěstování této rostliny provádí (obec Antonovka, odrůda Kalta). Chemické složení měsíčku lékařského představují podle literatury karotenoidy, flavonoidy, triterpenové saponiny a řada příbuzných látek. Flavonoidní složení této rostliny se v souladu s literaturou ukázalo jako rozporuplné, proto jsme studovali květy měsíčku od tuzemských výrobců na obsah flavonoidů.

Spolu s isoquercitrinem byl z květů měsíčku lékařského poprvé v Ruské federaci izolován dominantní flavonoid (narcisin), který je diagnostický pro suroviny této rostliny.

Byla vyvinuta metoda pro stanovení pravosti květů Calendula officinalis detekcí dominantního flavonoidu, narcissinu, pomocí TLC analýzy a GSO rutinu.

Měsíček lékařský neboli měsíček lékařský (Calendula officilalis L.) je jednou z nejoblíbenějších rostlin v lidovém i vědeckém léčitelství. Přípravky na bázi květů této rostliny mají širokou škálu biologických aktivit, včetně protizánětlivých, spazmolytických, choleretických, antimikrobiálních, sedativních, dekongestivních, antitoxických, hyposenzibilizujících, antimitotických, reparačních, antivirových a hojivých účinků [1, 2 ]. Léčivé vlastnosti měsíčku jsou dány přítomností komplexu biologicky aktivních sloučenin (BAC) v surovině, a to: karotenoidů, flavonoidů, triterpenových saponinů a řady příbuzných látek [2, 3].

V současné době zaujímá fytochemická analýza spolu se zjišťováním vnějších a mikroskopických diagnostických znaků významné místo v komplexním hodnocení pravosti a kvality léčivých rostlinných surovin (MPS).

Podle moderních požadavků regulační dokumentace (ND) pro léčivé přípravky zahrnuje fytochemická analýza úkoly kvalitativní a kvantitativní analýzy léčivých přípravků na základě obsahu předních skupin BAS, které zajišťují farmakologickou aktivitu.

V regulační dokumentaci pro suroviny „Květy měsíčku lékařského“ tedy nejsou žádné oddíly „Kvalitativní reakce“ a „Kvantitativní stanovení“ [4], proto se pro účely identifikace surovin nepoužívají chemické diagnostické znaky. V tomto ohledu je zvláště zajímavá tenkovrstvá chromatografie, která se v poslední době široce používá v technikách kvalitativní analýzy.

Vzhledem k vysokému obsahu flavonoidů v květech měsíčku lékařského, jejich nezpochybnitelnému významu v projevu biologické aktivity této suroviny, se jeví jako vhodné prostudovat komponentní složení měsíčku lékařského, aby se doložila možnost standardizace této léčivé rostlinné suroviny podle na obsah flavonoidů.

Flavonoidní složení této rostliny se v souladu s literárními údaji ukázalo jako rozporuplné [1, 3]. Dominantní složkou je tedy podle jednoho z literárních zdrojů [5] rutin a podle jiné práce isorhamnetin diglukosid [6].

* Autor, se kterým si dopisovat.

Účelem této práce je provést studii chemického složení měsíčku lékařského pěstovaného v regionu Samara a také vyvinout jednotné metody pro standardizaci surovin.

Abychom doložili metody kvalitativní analýzy surovin Květy měsíčku lékařského, provedli jsme preparativní chromatografické práce na izolaci a čištění sloučenin flavonoidní povahy.

Metoda izolace flavonoidů. Rozdrcené na vzduchu sušené květy měsíčku lékařského, pěstovaného v regionu Samara (obec antonovka, odrůda Kalta) (100,0 g) byly podrobeny vyčerpávající extrakci 70% etylalkoholem, kombinujícím metodu macerace (24 hodin) s následnou tepelnou extrakcí při teplotě 85-90 °C. Vodně-alkoholické extrakty se odpaří ve vakuu na hustý zbytek (asi 50 ml). Kondenzovaný extrakt byl sušen na silikagelu (SG) L 40/100, eluován chloroformem a aplikován na vrstvu SG vytvořenou v chloroformu. Kolona byla eluována floroformem a směsí chloroform-ethanol v různých poměrech (97:3; 95:5; 93:7; 90:10; 88:12; 85:15; 80:20; 70:30).

Frakce obsahující dominantní flavonoid byly spojeny a aplikovány na polyamid pro další čištění. Suchý prášek (extrakt + polyamid) byl přenesen do chromatografické kolony (10,0 g) (výška sorbentu – 4,0 cm, průměr – 5 cm). Kolona byla eluována vodou a vodným roztokem ethylalkoholu (20; 40; 70; 96 %). Separace byla monitorována pomocí TLC analýzy. Hlavním účelem této etapy práce je oddělení hlavní části hydrofilních sloučenin (flavonoidů). Jako výsledek čištění na polyamidové koloně byla získána látka I (dominantní diagnostický flavonoid).

Další blok frakcí, rovněž obsahujících flavonoidní látky, byl spojen, odpařen a sušen na SG L 40/100 (1,0 g). Suchý prášek (extrakt + silikagel) byl přenesen do chromatografické kolony (výška sorbentu – 4,0 cm, průměr – 5 cm). Kolona byla eluována chloroformem obsahujícím ethylalkohol v různých koncentracích (5; 10; 15; 20; 25; 30; 35 %). V důsledku toho byla získána látka II flavonoidní povahy se žlutou barvou s hodnotou R 0,6.

Porovnání sledovaného dominantního flavonoidu s rutinem GSO (R^0,4; systém: chloroform-methylalkohol-voda – 26:14:3) pomocí chromatografické mobility ukázalo, že izolovaná sloučenina má jinou hodnotu R^0,5, a proto Tato složka je další flavonoidní sloučeninou.

Ke studiu struktury izolovaných flavonoidů (I, II) byly použity chemické a spektrální metody.

Sloučenina I, žluté krystaly z ethanolu, C28H32O:6, t.t. 173-175 °C, [a]5226 +12,0° (0,83, voda), Xmax v ethanolu: 257, 268 ul, 357 nm. :H-NMR spektrum ve směsi deuteroacetonu a B20 (200 MHz) (beta 200) 5: 7,97 (d, 2 Hz, Hl-1), 2 (dd, 7,66 a 2 Hz, Hl-8,5), 1 ( d, 6 Hz, H6,96-2), 1 (d, 5 Hz, H6,50-2), 1 (d, 8 Hz, H-6,24), 2 (d, 6 Hz, H5,23-7 glukopyranóza), 11 (d 1 Hz, H4,50-2 ramnopyranóza), 111 (s, 1H, CH3,95), 3-3 (3,2H cukry), 3,8 (d, 10 Hz, CH1,04 rhamnóza) (obr. 6).

‘H NMR spektrum nonaacetátu (I) (SBS1) 13: 5 (H-8,08′), 5 (H-7,88′), 2 (H-7,60’), 6 (H-7,30), 8 (H-6,80) 6 (CH3,97), 3-3,1 (m, 5,4H cukry), 12 (2,45H), 3 (2,34H), 3 (2,32H) – singlety tří Ac-arom., 3-1,93 2,17 singletů 9 Ac-alifat.) 6 (CH1,09 rhamnóza).

Sloučenina II, žluté krystaly z ethanolu, C21H20O12, t.t. 227-229 °C, Xmax (lambda) v ethanolu: 257, 267 pl., 360 nm; +NoOMe 0, 272, 327 nm; +№410Ac 0, 272 nm; +№379Ac+H0B3 03, 262 nm; +A377C1 13, 275 nm; + A412C1+HC13 1, 270 nm.

Sloučenina I se během kyselé hydrolýzy (2% HC1, 100 °C, 1 h) štěpí na aglykon identifikovaný isorhamnetinem (C16H12O7, M+ 316, Xmax (lambda) v ethanolu 257, 268 pl., 367 nm) a sacharidovými fragmenty – glukóza a rhamnóza. Sloučenina I je hydrolyzována enzymem rhamnodiastázou, což nám umožňuje dojít k závěru, že tento glykosid obsahuje biosu rutinózy. UV spektra s diagnostickými činidly ukazují na glykosylaci 3-OH skupiny isorhamnetinu.

Sloučenina I je tedy isorhamnetin (narcisin) 3-O-rutinosid.

Sloučenina II po kyselé hydrolýze produkuje aglykon identifikovaný jako kvercetin (C15H10O7, M+302, Xmax (lambda) v ethanolu 256, 267 pl., 370 nm) a glukózu. Tento glykosid je navíc štěpen β-glukosidázou, což ukazuje na β-vazbu s aglykonem. Batochromický posun dlouhovlnného pásu v UV spektru aglykonu v přítomnosti AlC1 (+13 nm) na rozdíl od mateřské sloučeniny (+60 nm) umožňuje usoudit, že 42-OH skupina je glykosylovaná. Proto ta totalita

Flavonoidy z květů Calendula officinalis

spektrální data a výsledky chemické transformace, stejně jako přímé srovnání se spolehlivě známým vzorkem, nám umožňují identifikovat sloučeninu jako kvercetin 3-O-P-E-glukopyranosid (isoquercitrin)

Pro kvalitativní posouzení surovin a květů měsíčku byla navržena TLC analýza, která umožňuje stanovení dominantní složky – narcissinu, který má diagnostickou hodnotu založenou na řadě studovaných flavonoidů květů měsíčku lékařského. Během vývoje metody byly prováděny studie pro výběr optimálních chromatografických podmínek, které umožňují efektivní separaci a jednoznačnou identifikaci hlavních složek objektu.

V důsledku experimentů s různými chromatografickými systémy (chloroform-ethanol, chloroform-methanol, chloroform-methanol-voda v různých poměrech) byl upřednostněn rozpouštědlový systém chloroform-methanol-voda (26:14:3), který poskytuje nejjasnější oddělení flavonoidů, včetně 3-O-rutinosidu isorhamnetinu (narcisinu) a isoquercitrinu. Při prohlížení chromatogramu v UV spektru při 254 a 366 nm je detekován narcissin jako dominantní žlutooranžová skvrna s hodnotou asi 0,5 (obr. 1).

K detekci látky byl chromatogram prohlížen ve viditelném světle, UV spektru a po vyvolání roztokem kyseliny diazobenzensulfonové. Po ošetření činidlem byly chromatografické desky zahřívány při teplotě 110 °C po dobu 5 minut v sušicí peci. V tomto případě se 3-O-rutinosid isorham-netin objevuje ve formě jasně viditelné žlutooranžové skvrny. Metodika popsaná v literatuře [5], podle níž je dominantní flavonoid květů Calendula officinalis interpretován jako rutin, proto vyžaduje kritickou revizi.

Rýže. 1. TLC analýza květů Calendula officinalis. “Silufol UV-254”, systém rozpouštědel: chloroform – methylalkohol – voda (26:14:3); vývojka: kyselina diazobenzensulfonová.

Legenda: 1. Uveďte standardní vzorkovací rutinu. 2. Pracovní standardní vzorek narcissinu. 3. Pracovní standardní vzorek ß-karotenu. 4. Extrakce ve 40% ethylalkoholu z květů měsíčku lékařského. 5. Extrakce v 70% ethylalkoholu z květů Calendula officinalis. I. 3-O-rutinosid isorhamnetin (R^0,5). II. Isoquercitrin (R^0,6). III. ß-karoten (R^0,9)

Podle našeho názoru je v této metodě vhodné použít GSO rutin, který se svými fyzikálně-chemickými vlastnostmi blíží narcisinu, protože výpočet hodnoty zvýší objektivitu metody pro analyzovanou látku. Tato metoda navíc umožňuje stanovit P-(beta)-karoten pomocí pracovního standardního vzorku rakytníkového oleje (obr. 2).

Rýže. 2. NMR spektrum 3-O-rutinosid isorhamnetinu v deuteroacetonu (+D2O)

1. Poprvé v Ruské federaci byl dominantní a diagnostický flavonoid identifikovaný jako narcissin (3-O-rutinosid isorhamnetin) izolován z květů měsíčku domácího (kultivar Kalta). Studie také identifikovala isoquercitrin.

2. Pomocí TLC analýzy byla vyvinuta metoda pro kvalitativní analýzu květů Calendula officinalis, která spočívá v detekci dominantního flavonoidu v surovině této rostliny – narcisinu, na základě hodnoty Rs vzhledem k GSO rutinu.

1. Ismagilov R.R., Kostylev D.A. měsíček lékařský. Ufa, 2000. 102 s.

2. Ladygina, E.Ya. Calendula officinalis // Lékárna. 1992. T.40. č. 4. s. 84-86.

3. Kurkin V.A. Farmakognózie: Učebnice pro studenty farmaceutických univerzit. Samara, 2004. 1180 s.

4. Státní lékopis SSSR. 11. vydání. sv. 1 a 2. M., 1991. T. 2.

5. Slueva, E.K., Zhukovich E.N., Sharikova L.A., Pribytkova T.F., Derevshchikova E.B. Posouzení obsahu flavonoidů v tinktuře měsíčku // Lékárna. 2003. T. 51. č. 1. str. 13-15.

6. Abdullabeková V.N., Tulaganov A.A. Vývoj metody pro kvantitativní analýzu květů Calendula officinalis // Chemical and Pharmaceutical Journal. 2001. T. 35. č. 10. s. 25-26.

Přijato 12. února 2007

Oblasti odbornosti: Pěstování rostlin, zahradnictví Rod: Měsíček Čeleď: Asteraceae Řád/řád: Asterales Třída: Dvouděložné (Magnoliopsida) Kmen/Oddělení: Cévnaté rostliny (Tracheophyta) Království: Rostliny (Plantae) Latinský název: Měsíček Další názvy : Měsíček Výška rostliny : 0,2–0,7 m

Kvetoucí rostliny Kvetoucí rostliny

měsíček, měsíčky lékařské (Měsíček), rod bylin a keřů z čeledi hvězdnicovitých. Název rodu pochází z lat. „calendae“ je první den měsíce ve starověkém římském kalendáři, začátek všeho, co se ve světě děje; Květy měsíčku se jako kalendář otevírají při východu slunce a zavírají po západu slunce. Anglický název měsíčku je “marigold” – “Mary’s gold”, na počest Panny Marie. V rodu je 24 druhů (5 druhů v Rusku), divoce rostoucí hlavně ve Středomoří, střední Evropě a západní Asii.

Botanický popis

Jednoleté, dvouleté nebo víceleté byliny a keře (0,2–0,7 m vysoké), žláznatě pýřité, s rozvětvenými stonky a mohutným kořenovým systémem. Listy jsou celokrajné, střídavé, podlouhlé. Měsíček lékařský (Calendula officinalis). Botanická ilustrace. Z knihy: Oblíbené květiny zahrady a skleníku. Londýn a NY, 1896-1897. sv. 2. Foto: Biodiversity Heritage Library, flickr.com Calendula officinalis. Botanická ilustrace. Z knihy: Oblíbené květiny zahrady a skleníku. Londýn a NY, 1896-1897. sv. 2. Foto: Biodiversity Heritage Library, flickr.com Květiny se sbírají do jednoduchých nebo dvojitých košíčků, umístěných na hlavních a bočních výhonech druhého řádu: okrajové květy jsou rákosové (krémové, žluté nebo oranžové), jsou uspořádány do jednoho popř. několik řad (dvojité formy), samičí, tvoří plody, s dolním vaječníkem. Střední květy jsou trubkovitého tvaru (žluté nebo hnědé), oboupohlavné, ale gynoecium je málo vyvinuté a tyto květy neplodí. Měsíček kvete od června do zámrazu. Plody jsou suché nažky zakřiveného srpovitého tvaru (proto vzhledem ke tvaru semen, podobný měsíčku kočičímu, vznikl ruský název „měsíčky“) s podélnými řadami ostnů. V kultuře je nejčastější měsíček lékařský neboli měsíček lékařský (Calendula officinalis), je jednou ze starověkých rostlin používaných jako léčivé a okrasné. Roste divoce na Středním východě, v jižní Evropě a Asii. Někteří botanici se domnívají, že měsíček lékařský je přirozeným křížencem měsíčku lékařského (Calendula suffruticosa) a měsíček hvězdnatý (Calendula stellata). Jednoletá vzpřímená rostlina, která tvoří mohutné, vysoce rozvětvené keře (až 75 cm vysoké) se silnými, žebrovanými výhony pokrytými žláznatými chlupy a s jednoduchými, podlouhlými nebo oválnými listy pokrytými tvrdými chlupy. Květenství se specifickou vůní (jednořadý zákrov s úzkými listy, rákosové květy žluté nebo oranžové, trubkovité květy malé, žluté, oranžové nebo tmavě hnědé) na dlouhých stopkách. Calendula officinalis kvete od června do listopadu. Plody jsou bohaté, semena zůstávají životaschopná 4–5 let.

Ekonomický význam

Květy měsíčku lékařského obsahují silice, karotenoidy, flavonoidy, saponiny, slizy a další, což vedlo k jejich využití v lidovém i vědeckém léčitelství, kosmetologii, k výrobě potravinářských dochucovadel a barviv, dále ve výrobě krmiv, ve veterinární medicíně a např. fytomeliorant (rekultivační rostliny, které pomáhají obnovit nebo zvýšit úrodnost půdy). Suroviny a přípravky z květů Calendula officinalis mají antibakteriální, protizánětlivé, antiexsudativní, regenerační, expektorační, choleretické, protivředové a imunomodulační vlastnosti. Olejový extrakt z rákosových květů se používá jako potravinářské barvivo a sušené koše měsíčku se v některých zemích používají jako koření. První zmínky o léčivých vlastnostech této rostliny nacházíme u starověkého řeckého lékaře a filozofa Dioscorida (1. století našeho letopočtu). V Rusku je použití měsíčku lékařského známé z prací A. T. Bolotova . První disertační práce věnovaná studiu léčivých vlastností této rostliny byla obhájena v roce 1819 v Heidelbergu.

Podmínky pěstování

V současné době je měsíček lékařský jednou z deseti nejpěstovanějších plodin v Evropě, na druhém místě po heřmánku (heřmánkový hluchavka). Její suroviny jsou dostupné díky tomu, že zemědělská technologie této rostliny je jednoduchá, plodina nenáročná na podmínky pěstování a je možná mechanizovaná sklizeň. Suroviny měsíčku lékařského se vyrábí v desítkách zemí světa, zejména v Polsku, Německu, Rusku a dalších, ale hlavní produkce je soustředěna v Číně, Egyptě a dalších zemích s nízkou cenou ruční práce. V Rusku se pěstuje ve všech regionech kromě Dálného severu. Calendula officinalis je dosti ekologicky flexibilní druh. Přes svůj jižní původ se rostliny úspěšně aklimatizovaly a přizpůsobily podmínkám nejen subtropů, ale i severního mírného pásma. Calendula officinalis je fotofilní, mrazuvzdorná, dobře roste v dostatečně vlhkých hlinitých půdách s neutrální reakcí, bohatých na organickou hmotu. K růstu a vývoji rostlin stačí teplota 8–12 °C. Semena klíčí již při teplotě 2–4 °C, lepší je však při 15 °C. Během vegetačního období se provádí 15–20 sběrů květin s celkovým výnosem 10–18 c/ha suchých surovin v Rusku a 15–20 c/ha v Evropě. Zajímavostí je, že při sběru květenství se vegetační období měsíčku lékařského téměř zdvojnásobí. Sběr osiva může být 1,17–2,05, až 3,5 kg/ha. Semena měsíčku lékařského se vyznačují výraznou heterokarpicitou: na jednom květenství se tvoří semena, která se liší tvarem a velikostí (drápkovitá, lodičkovitá a prstencová).

Měsíček lékařský se jako okrasná rostlina pěstuje již od 16. století. V Evropě a Americe je velká pozornost věnována dekorativním vlastnostem měsíčku lékařského. Vzniklo velké množství odrůd lišících se tvarem, barvou, velikostí květenství a rostlinami obecně. Pěstitelé květin široce využívají různé skupiny odrůd – Pacific Beauty (vysoké rostliny – až 80 cm a květenství o průměru až 9 cm, používané k řezání); nízko rostoucí (25–30 cm) kompaktní keře skupiny odrůd Patio, používané pro mixborders; Květenství odrůd skupiny Kablun používaných k řezu se vyznačují neobvyklým tvarem květenství: některá jsou anemoidní se silně přerostlými trubkovitými květy, jiná mají zářivý tvar (rákosové květy jsou stočeny do trubiček) a jiné mají dvojitě- oboustranná květenství. Všechny kultivary mají také v té či oné míře léčivé vlastnosti. Některé okrasné odrůdy obsahují dokonce více karotenoidů než léčivé odrůdy.

Odrůdy

Ve Státním registru chovatelských úspěchů Ruské federace, schváleném k použití (2020), existují 2 odrůdy měsíčku lékařského: Solnechny Luch a Pyatnashka. Kromě měsíčku lékařského roste v Ruské federaci měsíček perský (Calendulapersica), který je široce používán v kosmetice, Calendula Ekerleinii nebo Calendula Caracalina nebo měsíček tenký (Calendulaeckerleinii, Calendula carakalensis, Calendulagracilis), stejně jako pole měsíčku (Calendula arvensis), nalezený jako plevel.

Publikováno 19. října 2022 v 17:13 (GMT+3). Poslední aktualizace 30. srpna 2023 v 17:31 (GMT+3). Kontaktujte redakci